ロードバイクは好きな格好で乗ればいい。それは、大前提としてサイクルウェアではない服装でロードバイクに乗っている人に対して思うことがあります。

私服でロードバイクは、とにかくカッコ悪い

これに尽きます。ファッションとはTPOです。ファッションセンスというのは服装単体ではなく環境や行動とセットになっているものです。
いくら服装としてカッコ良くてもTPOに合っていなければ非常にカッコ悪いです。もちろんウェアの方が快適というのは絶対そうなので、一旦置いておいて、今回はファッションだけの話です。

これらの写真を見て、おしゃれだなーと思う人はいないと思います。単体ではおしゃれなファッションですが、環境によってはクソダサファッションです。私をはじめ、多くのサイクリスト及びノンサイクリストにとってはそれと全く同じに見えています。

明らかに違和感なんです。圧倒的にカッコ悪いです。

ウェアを買う予算が無くなってしまって可哀想

ロードバイクのグレードにもよりますが、エントリーグレードのロードバイクに私服で乗っていると、そう感じてしまいます。
かつての自分がそうでした。15万円を握りしめてスポーツデポに自転車を買いに行き、15万円の自転車を買ってしまいました。

そこに売っていた最安の2000円のヘルメットは買ったのですが、ウェアを買う予算は余っていませんでした。
そのため、しばらくは普段通りのファッションでロードバイクに乗っていました。

その頃を思い出して、微笑ましいというか、共感性羞恥というかちょっと恥ずかしい感覚になってしまいます。

複数台持ちが許されないのかな？

もちろん、目的地に用事がある場合はサイクルジャージで過ごすわけにはいきません。
これから仕事で商談であればスーツが必要でしょうし、友達と遊ぶのであれば普通のファッションがしたいと思います。

その場合は、ロードバイクではなくクロスバイクだったりママチャリに乗るのがTPOです。
これもファッション初心者が陥りがちな失敗なのですが、アイテムにまで気が回っていない状態。
何度も言いますが、ファッションというのはTPOです。そしてファッションというのが服装だけのことだと浅く捉えていると、このようなことになります。

TPOに応じたおしゃれな自転車がチョイスできないという残念感が出てしまいます。

もちろん、家庭の事情で自転車の複数台持ちが許されていないケースもあるでしょう。
お金が足りなくて、クロスバイクが買えない人もいるでしょう。

そんな何か妥協している残念な状態に見えます。

盗難車なんじゃないかな？

エントリーグレードのロードバイクであれば、初心者特有のアレだと思いますが、ミドルグレード以上のロードバイクに私服で乗っていると、盗難車なんじゃないかと思ってしまいます。50万円の自転車が買えるのに、ウェアを買う予算が無くなったとは思えませんし、私服でも乗るんだったらクロスバイクを買ったらいいじゃないかと思うものです。

とにかく常識はずれである状態に見えます。そこから導き出される答えは「盗んだ自転車なんだろうなー」となります。
以前、ノーヘルで作業服でTrekのマドンに乗っている人を見かけました。

あれは、間違いなく盗難車でしょう。
サイクリストの直感は、そう感じさせてしまうものです。